Barbi Benton
Barbi Benton Skupaj sta bila od leta 1969 do 1976. Razmerje se je končalo, ko jo je Hef vprašal, če bi bila njegovo edino dekle, zanjo pa je bilo to preveč.
Shannon Tweed
Shannon Tweed Par sta bila v zgodnjih 80 letih prejšnjega stoletja. Shannon je bil miss novembra leta 1981, leto kasneje pa je bila razglašena za Playboyevo dekle leta. Njuno razmerje se je končalo kmalu zatem.
Brande Roderick
Brande Roderick S Hefom je hodila v začetku novega tisočletja, javnosti pa je znana tudi po vlogi v seriji Obalna straža. Razlog za njun razhod ni znan.
Izabella St. James
Izabella St. James S Hefom je bila v zvezi od leta 2002 do 2004. Ko se je izselila iz dvorca je izdala knjigo, v kateri je razkrila vse sočne podrobnosti življenja s Hefom in ostalimi dekleti.
Karissa in Kristina Shannon
Karissa in Kristina Shannon Dvojčici sta bili Hefnerjevi dekleti od leta 2008 do 2010. Hef je razmerje z njima končal, ko se je bolj zbližal s tretjim dekletom, Crystal Harris.
Bridget Marquardt
Bridget Marquardt Od leta 2002 do leta 2008 je bila ena od treh Hefovih izbrank. A ker je bila Holly Madison njegovo dekle številka ena, sta se Bridget in Kendra umaknili.
Kendra Wilkinson
Kendra Wilkinson Ena od Hefovih deklet je bila od leta 2004 do 2008. Dvorec je zapustila, ker se je zaljubila v igralca ameriškega nogometa, Hanka Basketta.
Holly Madison
Holly Madison Od leta 2001 do 2008 je bila Hefovo dekle številka ena. Z njim se je hotela poročiti in imeti otroke, a on si tega ni želel. Zato ga je zapustila.
Crystal Harris, Hugh Hefner
Crystal Harris S Crystal sta bila skupaj dve leti, prekinila pa sta pred nekaj dnevi, ko je ona preklicala zaroko in se odselila iz dvorca. In Hugh Hefner je spet samski.
