Z Reese Witherspoon sta se spoznala leta 1997 in se dve leti pozneje poročila. Skupaj imata dva otroka: Avo, ki se jima je rodila septembra 1999, štiri leta kasneje pa se je družini pridružil še Deacon. Ločila sta se leta 2006, vendar sta ostala v dobrih odnosih. Flynet
RihannaMed Ryanom in Rihanno naj bi se vnelo decembra 2010, vendar se navkljub fizični kemiji njuno kratko razmerje ni obneslo. Flynet
Ryan Phillippe, Abbie CornishV času, ko sta z Reese oznanila, da se ločujeta, je na snemanju filma Stop-Loss spoznal Abbie Cornish, s katero sta se začela sestajati leta 2006. Februarja 2010 je njen tiskovni predstavnik potrdil, da sta se razšla. Flynet
Ryan Phillippe, Alexis KnappAlexis Knapp bo vedno del zvezdnikovega življenja. Z igralko sta se sicer razšla septembra lani, vendar imata skupaj hčerko Kai, rojeno julija 2011. Flynet
Z Amando Seyfried sta se spoznala na zabavi Kate Hudson za noč čarovnic oktobra lani. Od takrat naprej sta bila večkrat skupaj in narazen – vse do junija 2011, ko sta dokončno razglasila konec njune zveze.
Ryan Phillippe, Demi LovatoZa Amando naj bi hollywoodskemu lepotcu posteljo grela pevka Demi Lovato, vendar naj ne bi šlo za nič resnejšega. Flynet