Corey FeldmanEna izmed najstniških ljubezeni Drew Barrymore je bil igralec Corey Feldman, s katerim je hodila leta 1989. Flynet
Balthazar GettyBalthazar Getty in Drew sta bila par med letoma 1990 in 1991. Žurnal24
David ArquetteLeta 1991 je bila povezana tudi z Davidom Arquettom. Žurnal24
Drew je med letoma 1992 in 1993 hodila z glasbenikom/igralcem Jamiem Waltersom, s katerim je bila tudi zaročena, leta 1994 pa je bila dva meseca poročena z Jeremyjem Thomasom. Žurnal24
Edward NortonLeta 1996 so jo romantično povezovali z Edwardom Nortonom. Youtube
Luke WilsonZ Lukom Wilsonom je hodila med letoma 1997 in 1999. Žurnal24