Kelly Osbourne
Kelly Osbourne je leta 2006 izrazila željo, da bi pozirala za Playboy, vendar je ob tem omenila, da bi njene prsi potrebovale nekoliko popravkov. No, Hefner jo je nemudoma odslovil: "Nekako ne vidim, da bi se to lahko zgodilo. Ne delamo toliko popravkov“.
Shirley Jones
Igralka Shirley Jones morebiti res šteje že 78 let, vendar prav gotovo še ni za staro šaro. Tako je pred tremi leti Playboyu poslala poskusne fotografije, na katerih je poudarek na njenih nogah in dekolteju, vendar je po Hefovem mnenju pokazala premalo gole kože.
Britney Spears
No, Britney Spears sicer ni dobila direktne zavrnitve, temveč je bila le postavljena na stranski tir – dokler se ne bo spravila v red, je leta 2007 izjavil Hefnerjev tiskovni predstavnik.
TATU
Članici ruske pop skupine t.A.T.u Lena Katina in Yulia Volkova, ki se ju spomnimo predvsem po njuni uspešnici All the Things She Said, sta prav tako želeli odvreči krpice za Playboy, vendar so jim tako iz ameriške kot nemške izdaje rekli: "Hvala, ne."
Bridget Marquardt
Bridget Marquardt se tudi po nekaj poskusnih snemanjih ni nikoli uspelo uvrstiti na naslovnico Playboya, ji je pa vsaj uspelo postati eno od Hefovih deklet.
Audrina Patridge
Ameriška igralka in televizijska zvezdnica Audrina Patridge naj bi pri svojih 19 letih najela fotografa, da bi posnel njene gole fotografije. Kasneje naj bi jih ponudila Playboyju, vendar jih niso želeli objaviti.
