Kelly Osbourne
Kelly Osbourne je leta 2006 izrazila željo, da bi pozirala za Playboy, vendar je ob tem omenila, da bi njene prsi potrebovale nekoliko popravkov. No, Hefner jo je nemudoma odslovil: "Nekako ne vidim, da bi se to lahko zgodilo. Ne delamo toliko popravkov“.
Kate Gosselin
Tudi resničnostna zvezdnica Kate Gosselin je od Hefnerja prejela precej hladen tuš. Njeno ponudbo, da bi krasila naslovnico njegove revije, je namreč zavrnil z utemeljitvijo, da se mu sploh ne zdi slavna in da ne razume, zakaj je sodelovala v šovu Plešemo z zvezdami.
Shirley Jones
Igralka Shirley Jones morebiti res šteje že 78 let, vendar prav gotovo še ni za staro šaro. Tako je pred tremi leti Playboyu poslala poskusne fotografije, na katerih je poudarek na njenih nogah in dekolteju, vendar je po Hefovem mnenju pokazala premalo gole kože.
Britney Spears
No, Britney Spears sicer ni dobila direktne zavrnitve, temveč je bila le postavljena na stranski tir – dokler se ne bo spravila v red, je leta 2007 izjavil Hefnerjev tiskovni predstavnik.
Bridget Marquardt
Bridget Marquardt se tudi po nekaj poskusnih snemanjih ni nikoli uspelo uvrstiti na naslovnico Playboya, ji je pa vsaj uspelo postati eno od Hefovih deklet.
Audrina Patridge
Ameriška igralka in televizijska zvezdnica Audrina Patridge naj bi pri svojih 19 letih najela fotografa, da bi posnel njene gole fotografije. Kasneje naj bi jih ponudila Playboyju, vendar jih niso želeli objaviti.
